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杜部撤出徐州的第二天，蒋介石在“本月大事预定表”中有一条：“杜部突围方向与道路之指示及防毒面具使用之学习。”可见他这时又想用化学武器来掩护杜部的撤退。十二月一日日记：“审阅战报，乃悉杜聿明率领徐州全部国军已到达萧县西南划子口，而蚌埠以西之匪亦有向北溃退模样，此心转安也。”但第二天他又焦急起来，在日记中说：“杜部进展滞迟。正午与晚间各写手书，令其决心急进，不可避战迂回，陷于被动也。”杜聿明“避战迂回”，目的是想将徐州的三个兵团安全撤出，以淮河一带为前进目标，站住脚跟，再进行攻击。
但这时黄维兵团被围攻的战局日益恶化，“蒋介石得知杜聿明已安全撤离徐州，唯恐他一意西逃，‘迂回避战’，而‘坐视黄兵团消灭’，遂用飞机向杜聿明空投手令，要杜聿明改变方向，由濉溪口南下
与黄维兵团靠拢。同时命令李延年兵团重新向北推进，企图南北夹击中原野战军，以解黄维兵团之围。”
这思路同辽沈战役时相似。那时，廖耀湘一心想把沈阳主力“避战迂回”，以便从营口撤出；蒋介石却严令他西进，并督促葫芦岛、锦西的部队东进，想来一个东西夹击，不仅解锦州之围，并能同东北解放军决战。结果，使东北的国民党军队全军覆没。这次又是旧调重弹。台湾编写的战史著作也认为：“中途又令其东向攻击，为统帅部指导上一大错误。”蒋介石在三日的日记中却写道：“本日最苦闷者为杜兵团主力仍向西永城行进，而不向南积极进攻当面残匪，失却大好良机。”“将领不学无术能至此，殊为痛心。”
杜聿明集团在十二月四日被解放军合围，又是蒋介石没有想到的。他在当天日记中说：“杜部态势已比昨日不利，被围之势已成，不胜焦虑。惟其已向南开始进攻，尚有希望其胜利也。”事实上，这支部队粮弹都缺已没有力量向南进攻了。杜聿明回忆道，这一天“蒋介石来电说：‘无粮弹可投，着迅速督率各兵团向濉溪口。攻击前进’。这又给各部队泼了一头冷水。邱清泉看电报后大骂：‘国防部混蛋，老头子也糊涂，没有粮弹，几十万大军怎么能打仗呢？’”六日，蒋在日记中说：“手拟杜光亭（即杜聿明）电稿两通，指示对北面之匪应先行击破，并予以就地决战，不必向南速进也。”这时，被合围的黄维兵团的处境急剧恶化，蒋介石的主要注意力只能转移到黄维兵团的突围问题上，对杜聿明集团的命运已无力顾及，事实上听任它置于自生自灭的境地了。
黄维兵团行将被歼、李延年兵团被击退到淮河南岸后，杜聿明集团已成被困的孤军，覆灭已成定局。与此同时，平津战役已经开始。张家口、新保安的国民党军已被包围。中共中央军委判断：杜聿明集团有在十天内外全部解决之可能。“此敌解决，蒋匪全局动摇，势必重新部署。有可能以现在上海集中待命之数十艘船只突然北上，作接走平、津、塘诸敌之计划，时间决于十天内外。”
十二月十一日，毛泽东为中共中央军委起草的电报中说：“为着不使蒋介石迅速决策海运平津诸敌南下，我们准备令刘伯承、邓小平、陈毅、粟裕于歼灭黄维兵团之后，留下杜聿明指挥之邱清泉、李弥、孙元良诸兵团（已歼约一半左右）之余部，两星期内不作最后歼灭之部署。”十四日，致电粟裕：“你们围住杜邱李各纵，提议整个就现阵地态势休息若干天，只作防御，不作攻击。待黄维歼灭后，集中较多兵力，再进行攻击。”
这时，孙元良兵团已因单独突围而被歼。孙元良是黄埔一期生，但久失兵权。他是第五绥靖区司令长官孙震的侄子。孙震所部两个军都是川军，不是蒋介石的嫡系部队。蒋介石为了解除孙震的兵权，利用他们的亲属关系，要孙元良接统这支部队，组成第十六兵团。但孙元良毕竟同这支川军毫无瓜葛，军心不服。在杜聿明统率的三个兵团中是最弱的，也是最早被歼的。
华东野战军将杜聿明集团剩下的二十多万人紧紧围困在陈官庄地区，加以歼灭已不成问题，就暂不发起总攻。这样做，不仅可避免蒋介石见势不妙而下决心将在华北的军队由海路南撤，也便于对饥寒交困的被围杜聿明集团进行瓦解，尽可能减少解放军的伤亡，用最小的代价换取总攻的胜利。“十八日，杜聿明的参谋长舒适存由陈官庄飞京，请指示杜聿明部的行动。蒋介石指示：‘击溃当面之敌南下！’”这在当时已是一句于事丝毫无补的空话。杜聿明部越来越难以维持。二十四日起，淮海战场雨雪交加，气温骤降，国民党军飞机的空投时断时续，杜聿明集团的处境更加艰难了。时任南京政府国防部长的徐永昌在一九四九年一月五日的日记中写道：“据报向杜兵团空投粮食，每日额定四十万斤，但因气候关系最多仅三十余万斤，而部队实得者仅一万余斤，余尽抛歪，为匪所获。”
被围困的杜聿明集团粮尽弹绝，确实到了山穷水尽的地步。当时担任华东野战军参谋长的陈士榘写道：“饥饿和严寒使被围困的敌人陷于极大的混乱之中。敌人从徐州逃跑时，沿路上丢掉了棉被和笨重物件，如今没有粮食，没有燃料，拥挤在这东西不到二十里，南北不到十里的包围圈里二十余万人马，把一切可以吃可以烧的东西都吃光了，烧光了；后来连马皮也吃光了，老百姓的门板也烧光了。虽然蒋介石用飞机空投过几次食物，但仅是‘杯水车薪’，无济于事。在大风雪中，敌人大批冻死、饿死，尸横遍野。为了给被围困的敌人最后一条生路，我军从十二月十五日起停止攻击。
毛泽东主席为前线司令部写了一篇《敦促杜聿明等投降书》，命令杜聿明、邱清泉、李弥等立即率部投降，同时展开了火线劝降工作。在我军强大的政治攻势下，不愿为蒋介石卖命的敌军下级军官和士兵成班、成排、成连地向我军投降，到十一月五日止，向我军投降者即达万余人。”
郭汝瑰在一九四九年一月七日的日记中写道：“共军攻杜聿明部甚急，已突破十余村庄。据二十五军陈军长（四日由陈官庄飞京）面称：杜部因争空投粮食，各军射击，柴木烧尽，业已掘坟墓烧棺材云。如此，则杜部士气能否维持，殊成问题。范围如愈小，则空投愈难。该部命运已到决定关头矣！”
华东野战军在从容休整二十天后，士气旺盛，粮弹充足，兵员得到补充，而对平津已经合围，国民党在华北的军队已无法南撤，解放军便在一九四九年一月六日下午三时半对被围的杜聿明集团发动总攻。在集中火力实施三十分钟猛烈炮击后，各突击部队勇猛穿插，迅速突击杜聿明集团纵深阵地。经过四昼夜激战，在九日结束战斗，俘获杜聿明，击毙邱清泉，消灭国民党军十七万六千多人，全部歼灭了杜聿明集团。
蒋介石对如何拯救杜聿明集团一筹莫展，只能眼睁睁看着它被消灭。一月六日，解放军发起总攻那天，他在日记中只写了一句：“再函杜光亭作战要领。”[2]第二天又写道：“杜聿明部情势危急。”九日所写“上星期反省录”中说：“永宿间青龙集与陈官庄地区之杜部战局至本星期六、日，已陷入无能反攻之穷境，不胜忧惶，未知九日出击之总计划能实施否。”[4]同天日记中说：“今晨三时起床，祷告恳求上帝默佑我永、宿间杜部本日出击能如计成功也。”十日，也是杜聿明集团被歼的第二天，他在日记中写道：“杜聿明部大半（今晨）似已被匪消灭。闻尚有三万人自陈官庄西南突围，未知能否安全出险，忧念无己。
此为我黄河以南之主力，今已被歼，则兵力更形悬如。但已尽我心力，可无愧对我将士。而将领无能至此，实为我教育不良、监督无方之咎，愧悔无地自容。一时之刺激悲哀，难以自制。”
对国民党军在淮海战役中的失败，刘峙事后在《我的回忆》中检讨说：“我们对进退大计，迟疑不定，结果是临时应战，而不是有计划有准备的会战，致形成我方兵力及态势上的劣势。”“匪军每一行动，我方事前多不知悉，致一经接触，即发生激战，仓卒遣兵调将，应付确有困难，而我军前进后退，则往往陷于匪之包围中。”“顾虑长江与淮河之防务，结果处处顾虑处处薄弱，致分散决战方面之兵力，而最后会战失败，长江与淮河亦不能守。”“各部队长个人相互间，平时在精神上有隔阂，战时在支援上复不易协同，致虽有大军，亦难发挥最大综合战力。”他归结起来说：“总之，此次作战，战略之失败多于战术，战术之失败多于战斗。”
人民解放军在毛泽东指挥下，自一九四八年十一月六日发动淮海战役，到一九四九年一月十日结束战斗，作战六十六天，始终把握着战争的主动权，而作为国民党军事统帅的蒋介石一直处在被动挨打的地位，根本没有预计到战局会这样发展。
在这次战役中，解放军以伤亡十三万余人的代价，共消灭（连同起义部队在内)国民党军队五个兵团部、一个绥靖区，二十二个军、五十六个师，共计五十五万五千多人，其中包括精锐的第五军和第十八军。中共中央军委一直把这两个军看做南线的主要对手，在一九四八年五月就已提出：“只要五军消灭，便取得了集中最大力量歼灭十八军的条件，只要该两军被歼灭，中原战局即可顺利发展。”歼灭了这两个军，比歼灭其他好几个军的作用和影响都大得多。
这时，国民党军队在南线的精锐主力已完全丧失，华北、华东、中原三大解放区已连成一片。国民党军原来布防江淮地区的李延年、刘汝明两个兵团，慌忙撤至长江以南。人民解放军迅速南下，直抵长江北岸，为渡江战役取得全国胜利创造了极为有利的条件。国民党政府的首都南京直接暴露在解放军面前。国民党在大陆的统治已陷入土崩瓦解的状态。
淮海战役有一个很值得注意的和辽沈、平津战役都不同的特点：国共双方兵力是八十万对六十万，是人民解放军在兵力和装备都处在弱势的情况下战胜国民党军重兵集团的一场大决战。毛泽东称赞说：“淮海战役打得好，好比一锅夹生饭，还没有完全煮熟，硬是被你们一口一口地吃下去了。”而蒋介石每一步棋都没有走对，本来自恃的优势竟落得这样的结局，这是他完全没有想到的。
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