Swern氧化反应（Swern Oxidation）

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Swern氧化反应，是现代有机合成常用反应，由美国化学家Daniel Swern发现。反应利用二甲基亚砜(DMSO)做氧化剂和有机碱（如三乙胺）在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛或酮的反应。

这个反应是有机合成中一个不依靠含金属氧化剂的氧化反应，反应条件温和，对于底物的官能团耐受性好，适用范围广泛，α-手性化合物氧化外消旋化程度低，而且反应后试剂产生的副产物沸点低，容易除去，常用于大量合成醛，因此swern氧化过去几十年在有机合成中获得广泛应用。但是，反应会生成化学当量的二甲硫醚，有恶臭的气味。

反应机理

Swern氧化反应的第一步是低温下，二甲基亚砜共振形成并与草酰氯的亲核加成，生成第一个中间体。此中间体迅速分解为CO2和CO，并生成氯化二甲基氯代锍盐。

当加入醇以后，锍盐与加入的醇反应生成关键的烷氧基锍离子中间体。

在加入了两当量的碱后，发生去质子作用生成硫叶立德。通过一个五元环的过渡态，硫叶立德进一步分解为二甲基硫醚以及产物——酮(或醛)。

如果温度未保持在-78°C附近，则可能会产生混合的硫缩醛：

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